这个时期的刘表不像暮年那样丧失了斗志，成为了曹操口中所说的守土之犬，而是长袖善舞，胸有城府。
在接到了讨伐董卓的檄文之后，身为皇室后裔的刘表本应该身先士卒，为重振汉室河山而倾尽全力才对，但出人意料的是地盘最大、兵力最雄厚、又是高祖后裔的刘表竟然未发一兵一卒。
当然，刘表也不是不怕遭世人唾骂，为了堵住天下苍生的悠悠之口，刘表想出了一个绝妙计策把袁术当猴耍了，这件事最终导致二人后来结为死仇。
当时袁术手中只有一块贫瘠的汝南，缺兵少粮，对于土地肥沃的刘表眼馋不已。就在这时候，刘表抛来了橄榄枝，上书表奏袁术为后将军、领南阳太守，并拨给袁术两千老弱病残、外加两万石粮食。袁术不知是计，欣然接受。
所谓的领南阳太守，不过就是挂了个虚名，说通俗点就是兼职南阳太守，实际的权力还是掌握在刘表侄子刘磐的手中。但就是这个虚名让袁术成了刘表名义上的手下，南阳郡隶属于荆州刺史管辖，南阳太守不就是刘表的手下吗？
如果关东联军获胜，刘表就可以理直气壮的说，谁说我没有参加伐董贼了，我不是派了南阳太守代替我参加嘛！如果董卓获胜，刘表就可以把所有的责任全部推到袁术头上，把自己洗的清清白白，你看我对董太师多么支持，就算十八路诸侯一起反你，我都没有发一兵一卒。